ペンシルバニア州出身、大学卒業後ウィソン氏はフィラデルフィアのゴルフ場建設者Howard C. Toomeyと William S. Flynnのチームに加わる。 1931年、彼はToomeyとFlynnが 名門Shinnecock Hills Golf Clubの完全なオーバーホールを行ったときに建設を監督。Toomey＆Flynnと共に、Cleveland Country Clubにも取り組む。Boca Raton Resortの2つのゴルフコース（North Courseは、住宅/リゾート開発のために最終的に削除され、ウィルソンの弟子であったJoseph L. Lee氏によって設計されたBoca Raton Country Clubが跡地に建った。 どちらも2019年に資産家のMichael Dell氏が購入）はフロリダ州ボカラトン、マサチューセッツ州ブルックラインのCountry Club、プリンストン郊外のSpringdaleなどある。30年代の大恐慌中、ウィルソンはDelray Beach Golf Clubを管理する仕事を得、またしばらくコースの監督でしたが、第二次世界大戦中には空軍基地のカモフラージュ作業に取り組む。

戦後、ウィルソンは自らゴルフコースのデザイナーになった。最初は受注も少なかったが、1952年にウィルソンはマイアミ大学の30歳の卒業生であるLeeを弟子として引き受けるのに十分な勢いで回復。ウィルソンのスタイルには、広いフェアウェイと大きなグリーンが含まれる。バンカーに曲線的な形を与える。フロリダの平らな地形では彼はグリーンをわずかに隆起させるスタイルを開発。グリーンの軸はフェアウェイに対して30％– 45度の対角線に設定し、大きなバンカーがアプローチをガードする。ウィルソン・コースには通常、打ち下ろしティーグラウンドとグリーンを埋めるためだけでなく、チャレンジを追加するためにもさまざまな池などが含まれている。ウィルソン・スタイルは、空中アプローチによってグリーンにたどり着く必要があるという新しい概念を反映。

ウィルソンは1965年に61歳で亡くなる。