ボブ・グリムスデルは、イギリスのランカシャーでゴルフクラブのプロとしてゴルフ界に突入。すぐにゴルフコースの建築に興味を持ち、名人・Harry Coltと日本でも有名なC.H. Alisonとの友情を築き、2人のデザインの達人からできるだけ多くの知識を吸収。

1920年代にグリムスデルは南アフリカに移り、年間を通じてのゴルフキャリアを確立。

ケープタウンをベースにMowbray Golf Club に所属。皮肉なことに、1950年代に、グリムスデルは近所のKing David Golf Clubを設計。残念ながら、コース（彼の最高のデザインの1つと言われている）は最近ゴルフ以外の開発に失われ、MowbrayとKing Davidが合併し、King David Mowbray Golf Clubが誕生。

Royal Johannesburgを含むいくつかの南アフリカのクラブでプロのグリーンキーパーになった。グリムスデルは、20年間RoyalJohannesburg（現在のRoyal Johannesburg ＆Kensington Golf Club）にプロとして所属し続ける。第二次世界大戦後、ダーバンの南に拠点を置くフルタイムのゴルフコースの建築家として活動。

グリムスデルは次の30年間、南アフリカで最も優れたゴルフコースの建築家になった。彼は北東部の乾燥したビシュベルト地域に初めて芝のコースを導入。Nelspruit Golf Club（現Mbombela）は最も初期の例の1つ。

ロバート・グリムスデルは1986年9月に89歳で南アフリカの自然原因により亡くなる。南アフリカのゴルフコース建築のパイオニアであり、遺産は悲しいことに見過ごされたが、最近彼はSAゴルフ殿堂入り。